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Samstag, 1. Oktober 2005, 10.00 Uhr
Vortrag am Institut Dr. Flad, Großer Hörsaal

Prof. Dr. Jens Christoffers
Institut für Organische Chemie, Universität Stuttgart

Quartäre Stereozentren - eine Herausforderung für die Synthese
Bilder zum Vortrag

Quartäre Stereozentren
sind Kohlenstoffatome
mit vier unterschiedlichen
Kohlenstoffsubstituenten

Die stereoselektive Knüpfung von C-C-Bindungen ist von zentraler Bedeutung für die Synthese optisch aktiver Natur- und Wirkstoffe. Dank eines großen Arsenals chiraler Auxiliare, Reagenzien und Katalysatoren ist der Aufbau tertiärer Stereozentren in der Regel mit hoher Zuverlässigkeit möglich. Dagegen ist die Synthese komplexer Moleküle mit quartären Stereozentren, also Kohlenstoffatomen mit vier verschiedenen Kohlenstoffsubstituenten, eine wesentlich anspruchsvollere Aufgabe. Der Vortrag beleuchtet den Zusammenhang zwischen biologischer Aktivität und Chiralität, genauer: der Konfiguration organischer Verbindungen. Grundlegende Konzepte der stereoselektiven Synthese werden hier beispielhaft erläutert. Abschließend wird ein Verfahren für Kupferkatalysierte, asymmetrische Michael-Reaktionen basierend auf einem chiralem Auxiliar vorgestellt. Der Aufbau quartärer Stereozentren gelingt so mit nahezu quantitativer Stereoselektivität und hoher Ausbeute.

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Prof. Dr. Jens Christoffers

hat in Marburg Chemie studiert und in Bonn promoviert. Nach einem Forschungsaufenthalt in Berkeley begann er 1996 mit seinen eigenen Forschungsarbeiten an der TU Berlin. Seit 2001 ist er Professor für Organische Chemie in Stuttgart.