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Institut Dr. Flad
Berufskolleg für Chemie, Pharmazie und Umwelt

Ausbildung mit Markenzeichen. Seit 1951.

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Dr. Simone Krees

Chemie und ihre Didaktik, Universität Wuppertal

Moleküle zu Gast beim Zuckerwirt

Wirt-Gast-Komplexe mit Cyclodextrinen

Mittwoch, 05.10.2011, 16:00 Uhr
Vortrag an der Universität Stuttgart (Vaihingen), Kekulé-Hörsaal (V 55.02)     » Anfahrt

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Experimentalvortrag von Frau Dr. Simone Krees:
Moleküle zu Gast beim Zuckerwirt

Im Anschluss an den Vortrag von Frau Prof. Laschat begeisterte Frau Dr. Simone Krees das Publikum mit einem Experimentalvortrag, der auch als Anregung für den Unterricht in der Sekundarstufe II dienen soll.

Das Forschungsgebiet von Frau Dr. Krees ist die Didaktik der Chemie. Sie beschäftigt sich mit Cyclodextrinen, die durch den enzymatischen Abbau von Stärke entstehen, wobei die Enzyme durch bestimmte Bakterienstämme produziert werden. Dann werden durch Cyclodextringlycosyltransferasen (CGTase) Stärkemoleküle in Segmente zerlegt, sodass man ein Stoffgemisch aus den natürlichen α-, β- und γ-Cyclodextrinen mit 6, 7 oder 8 Glukose-Einheiten pro Molekül erhält. Im Anschluss daran müssen die Cyclodextrine, bevor sie auskristallisieren, getrennt und gereinigt werden. Die Ausbeute der Cyclodextrine kann wesentlich erhöht werden, wenn man die Fähigkeit der Clycodextrine zur Bildung von Gast-Wirt-Komplexen nutzt. Die Molekülstruktur weist die Form eines offenen Kegelstumpfes mit einem Hohlraum auf, in den vor allem organische Moleküle eindringen können.

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Nach den theoretischen Erläuterungen zeigte Frau Dr. Krees anhand einer Versuchsreihe zum Gast-Wirt Komplex, wie stabil diese Verbindungen sind, welche Kräfte wirken und wodurch der Komplex wieder aufgelöst werden kann.

Dazu versetzte sie eine Jodlösung mit Cyclodextrin, wonach sich Feststoffe in Form von nadelförmigen dunkelbraun gefärbten Kristallen gebildet haben. Diesen Kristallen fügte sie Stärkelösung und anschließend Heptan zu. Nachdem die Jod-Stärke-Reaktion negativ ausgefallen war, war klar, dass in dem Feststoff kein freies Jod vorlag. Dies bedeutet, dass das Jod in das Cyclodextrin-Molekül eingeschlossen war. Auch bei der Zugabe von Heptan war eine Auflösung des Komplexes kaum beobachtbar.

Dr. Krees erhitzte darauf die Kristalle und gab Stärkelösung zu. Iod wurde ausgetrieben, dies erkannte man an der Farbe des Dampfes und an dem positiven Ausfall der Iod-Stärke-Reaktion. Die Dissoziation des Iod-β-Cyclodextrin-Komplexes erreicht man also durch Erhitzen des Feststoffes.

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Als nächstes versetzte Dr. Krees die Kristalle mit Wasser und überschichtete anschließend mit Heptan. Auch durch die Zugabe von Wasser erreicht man die allmähliche Dissoziation. Der Konzentrationsunterschied des Gastes im Komplex und in der Lösung führt zu der Dissoziation des Komplexes, bis sich ein Gleichgewicht eingestellt hat. An der Bildung der blauen Einschlussverbindung bzw. an der Färbung der Heptanphase lässt sich erkennen, dass der Komplex nach einiger Zeit dissoziiert.

Eine weitere Versuchsreihe zum Gast-Wirt-Komplex mit β-Cyclodextrin erfolgte mit Phenolphtalein. Hierbei wollte Frau Dr. Krees zeigen, dass nicht nur van-der-Waals-Kräfte notwendig sind, um den Gast an den Wirt zu binden, sondern, dass das Phenolphtalein-Molekül stark verdrillt werden muss.

Die Frage nach der Anwendung hat Frau Dr. Krees anhand von verschiedenen Beispielen aufgezeigt. Die Verwendung der Gast-Wirt-Komplexe in der Textilindustrie, um unangenehme Gerüche wie Rauch oder Schweiß durch Zusetzung von Aromastoffen zu eliminieren, was bereits bei führenden Firmen wie Hugo Boss umgesetzt wird. Aber auch in der Kosmetikindustrie wird diese Technik angewandt, um das Anti-Aging-Molekül Retinol in höherer Dosierung in entsprechenden Produkten zusetzen zu können, ohne dass Hautirritationen auftreten.

Christine Weber

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