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Institut Dr. Flad
Berufskolleg für Chemie, Pharmazie und Umwelt

Ausbildung mit Markenzeichen. Seit 1951.
Auflösung und Preisträger der Preisfrage 2/97   (07/98)

Hunderte von Einsendungen erreichten uns und nahezu alle waren richtig. Ob mit chemie- bzw. pharmaziehistorischem Hintergrund oder in Gedichtform, ob per Post, Fax oder E-Mail (einschließlich der Strukturformeln!), die Flut der Lösungen war beeindruckend und hat uns sehr gefreut. Allen, die sich an dieser Preisfrage beteiligt haben, herzlichen Dank!

Einen Buchpreis nach Wahl haben gewonnen:
Dr. Klaus Kontermann aus Stuttgart
Dr. Robert Lutz aus Tübingen
Dr. Ralf Lemke aus Herne

Ein Musical nach Wahl in Stuttgart besucht:
Walter Knapp vom Max-Planck-Gymnasium in Nürtingen

Allen Gewinnern herzlichen Glückwunsch!

P.S. Wieder erreichten uns auch zahlreiche Einsendungen aus dem Ausland, ob aus den Nachbarländern Österreich, Frankreich, Dänemark oder z.B. aus den USA. Beeindruckend, wo überall der "Benzolring" gelesen wird! Wir versenden ihn in 38 Länder dieser Welt.

 

Und die richtige Antwort lassen wir Katharina Cziupka vom Gymnasium Athenaeum in Stade geben:

In den Rinden der Weidenbäume kommt zu sieben Prozent der Stoff Salicin vor. Der wissenschaftliche Name für Salicin lautet (2-Hydroxymethyl-phenyl)-ß-D-glucopyranosid.

Aufgrund der antipyretischen Wirkung von Salicin verordnete schon Hippokrates Pappeln- und Weidenrinden gegen rheumatische Schmerzen.

Aus Salicin kann durch Oxidation und Hydrolyse Salicylsäure (2-Hydroxybenzoesäure) gewonnen werden. Salicylsäure hemmt die Prostaglandin-Synthese, was die fiebersenkende und schmerzstillende Wirkung dieser hervorruft. So wurde Salicylsäure 1876 als fiebersenkendes Mittel und als Wirkstoff zur Behandlung von Gicht und Arthritis in der medizinischen Literatur erstmals erwähnt. Aus Salicylsäure wird durch Acetylierung mit Ethansäureanhydrid die heute weltweit als Analgetikum, Antipyretikum und Antirheumatikum eingesetzte Acetylsalicylsäure (2-Acetoxybenzoesäure) synthetisiert.

1853 stellte der Chemiker Charles Frédéric Gerhardt erstmals Acetylsalicylsäure her, jedoch nicht chemisch rein und damit nicht haltbar. Nachdem Kolbe die Struktur der Salicylsäure erschlossen und eine Synthese erarbeitet hatte, wurde Salicylsäure ab 1874 industriell produziert. Als Dr. Felix Hoffmann 1897 versuchte, das seinem rheumakranken Vater verschriebene Natriumsalicylat besser verträglich für Magen und Darm zu machen, gelang ihm dies durch Acetylierung. Am 10. August 1897 hatte er die Acetylsalicylsäure erstmalig in reiner Form synthetisieren können. Seit 1899 wird Acetylsalicylsäure unter dem Namen Aspirin (Acetylspirsäure) von dem Konzern Bayer vermarktet.

Weil im Darm ein alkalisches Milieu herrscht, wird die Acetylsalicylsäure hier einer Hydrolyse unterworfen. Hiermit sind die Ähnlichkeiten der physiologischen Eigenschaften der Acetylsalicylsäure zu denen der Salicylsäure zu erklären. Neuere Untersuchungen haben jedoch gezeigt, daß nicht nur der abgespaltene Salicylat-Rest am Wirkungsmechanismus der Acetylsalicylsäure beteiligt ist, sondern die Fähigkeit dieser zur Acetylierung des Serumalbumins ebenfalls eine Rolle spielt.

Die Acetylsalicylsäure ist durch die im Molekül gebundene Acetyl-Gruppe im Vergleich zur Salicylsäure stärker lipophil und weniger stark sauer. Dies führt zu einer Optimierung der schmerzstillenden Wirkung der Acetylsalicylsäure, sowie zur Beseitigung der unangenehmen Nebenwirkungen auf Magen und Darm.

Literaturangaben:
Bayer AG, research 9, Leverkusen 1997
Falbe, F., Regitz, M., RÖMPP CHEMIE LEXIKON, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1992, Band 5, Seite 3970
Fox, M.A., Whitesell, J.K.; Organic Chemistry, Jones and Bartlett Publishers, Boston 1994, Seite 391